Grandes amigos desde niños, el rabino Jacob Schram (Ben Stiller) y el sacerdote Brian Finn (Edward Norton) llevan un vida tranquila y feliz trabajando ambos con sus respectivas parroquias en la zona Oeste de Nueva York. Pero cuando Anna Reilly (Jenna Elfman), una vieja amiga de la infancia, regresa a la ciudad convertida en una atractiva ejecutiva, los dos verán cómo sus vidas se alteran comenzando los tres un triángulo inusual y complicado. Ambos se sienten atraídos por Anna, pero Brian no puede romper su voto de celibato y Jake sólo puede casarse con una mujer judía.