La Benelli Leoncino 500 se desdobla -igual que lo hace el modelo de 800- en esta variante Trail. Con una estética scrambler más pura y que se caracteriza por las preciosas llantas de aluminio con radios en medida de 19 pulgadas delante. También varía la medida y el estilo de los neumáticos ya que, mientras la versión de carretera monta unos 120/70-ZR17 delante y 160/60-ZR17 detrás, la Leoncino Trail ofrece una combinación de 110/80-ZR19 delante y 150/70-ZR17 detrás, con un dibujo mixto.Otra de las diferencias es que la Leoncino Trail monta una horquilla con más recorrido para dotarla de más capacidades off-road, elevando también la altura del sillín. A su vez, los frenos son sensiblemente diferentes debido a las características de uso de cada una; la pinza de freno delantera radial de 4 pistones de la versión de carretera pasa a ser de solo dos pistones en la Leoncino Trail, ya que en campo no es necesario tanto mordiente. El ABS desconectable cobra mucho más sentido para esta versión.Estas sutiles pero importantes diferencias hacen de la versión Trail una moto que efectivamente parece una trail por la posición de conducción que viene definida por el manillar, aunque la estética es mucho más scrambler y urbana.En lo que respecta al propulsor, equipa el mismo bicilíndrico en paralelo de 449,4 cc de la versión asfáltica, compartido también por la TRK 500. Capaz de rendir una potencia de 47,6 CV (en el límite de lo permitido para la licencia A2); unas prestaciones sobradas tanto para un uso diario en territorio urbano, como para disfrutar al máximo en carretera abierta y en pequeños escarceos por pistas y caminos. Un entorno, el del off-road, hacia el que la Leoncino 500 Trail no esconde sus inclinaciones.En 2023 la versión Trail, igual que ocurre en el caso de la Benelli Leoncino 500, estará disponible en los concesionarios en tres variaciones cromáticas: Rojo, Gris mate, Negro y Verde.